Em sua infância, Yip Man foi iniciado em Wing Chun sob a tutela do Mestre Chang Wah Shun (Sammo Hung). Após a morte de Chan, Ip Man segue sênior colega Ng Chung So (Yuen Biao) como seu novo mentor ao lado de seu irmão Tin Ip Chi (Fan Siu Wong) e seu amigo Lee Wai Mei (Rose Chan). Mais tarde, o adolescente Ip Man (Para Yu Hang) opta por deixar de Foshan para prosseguir a educação em Hong Kong, onde ele encontra o seu terceiro professor Leung Bik (Yip Chun), um mestre de uma escola heterodoxa de Wing Chun.
